Es durante el periodo llamado Patria Vieja y en la búsqueda de la guerra de Independencia de Chile cuando, un día como hoy pero de 1814, se libra el combate de Membrillar en la ribera norte del río Itata, en lo que es hoy la Comuna de Portezuelo en la Región del Biobío.
En el combate, que se prolongó durante varias horas, se enfrentaron la división del ejército independentista chileno, comandada por Juan Mackenna, y el ejército realista al mando de Gabino Gaínza.
Como resultado del combate, las fuerzas realistas fueron frenadas momentáneamente, lo cual fue un factor clave en la lucha independentista.
Como dato curioso es de saberse que en la localidad de Portezuelo existe actualmente un monolito que fue erigido por el municipio para recordar este hecho histórico.
^AC