Se ha dicho que fueron novios.
Taylor Swift nunca ha revelado de quién se trata su canción Dear John, pero John Mayer está bastante seguro de que habla de él, y esto no le ha hecho mucha gracia. En una entrevista con la revista Rolling Stone, Mayer calificó el tema de una composición barata que lo había hecho sentir muy mal y que no lo merecía.
La canción de Swift, de su álbum multiplatino Speak Now , despotrica contra un ex novio. Swift nunca ha confirmado que salió con Mayer y cuando se le ha preguntado directamente se ha negado a decir si el tema es sobre éste. Mayer argumentó que no hizo nada para merecer la canción.